三硝基苯酚（英文名：picric Acid ）是一种有机化合物，化学名为2,4,6-三硝基苯酚，苯酚的三硝基取代物，炸药的一种，缩写TNP、PA。因其具有强烈的苦味，又称苦味酸。分子式为C6H3N3O7。

三硝基苯酚为淡黄色有光泽的结晶，没有气味，具有强烈的苦味，有毒，比重1.762（20℃），熔点122.3℃，难溶于四氯化碳、冷水，微溶于二硫化碳，溶于热水、乙醇、乙醚，易溶于丙酮、苯等有机溶剂。干燥的三硝基苯酚受到轻微振动就可能发生爆炸，故保存和运输时应处于湿润状态。三硝基苯酚于1771年由英国的沃尔夫用将硝酸作用于靛蓝而首次获得该化合物，最初作为黄色染料使用。1885年，法国开始将其用于装填弹药，应用于战争。

三硝基苯酚是一种多用途化学物质，在军事、工业和科研等方面具有重要应用。该物质作为爆炸材料用于制备炸药，曾广泛运用在战争中。其还可在比色分析中用于测定钾含量，质量分析中测定铋的含量，以及在检定氰[qíng]化物等方面均有显著作用。在医学上，三硝基苯酚具有杀菌和止痛的功能，还可以制成波因氏溶液。但是，该物质具有一定毒性，可通过多种途径侵入人体，可能导致皮肤黄染和各种炎症。长期接触还可能引起一系列慢性中毒症状，如头痛、恶心、食欲减退等。

相关历史

在1771年，英国化学家彼得·沃尔夫的实验室内，一个偶然的发现揭示了硝酸与靛青混合的反应，产生了一种黄色物质，即后来被广泛认知的三硝基苯酚，俗称苦味酸。最初，这种物质仅被视为一种黄色染料，直至1871年，德裔英国化学家赫尔曼·斯普伦格尔的研究颠覆了人们对三硝基苯酚的认识，证实了其强大的起爆能力。进一步的研究促进了三硝基苯酚的应用发展，1885年，法国化学家尤金·特平基于斯普伦格尔的成果，成功申请了三硝基苯酚在爆破药包和炮弹中的应用专利。随后的1887年，法国成为首个开始使用三硝基苯酚与硝化纤维素混合物——麦宁炸药的国家。1891年，日本化学家下濑雅允制得了类似的炸药，并在1893年，将三硝基苯酚炸药成功应用于海军炮弹的弹头填充药，这在当时标志着军事技术的一大进步。

在1894年的甲午海战中，三硝基苯酚炸药的首次运用标志着海战武器技术的一次重大进步。北洋水师主要依赖的是装填黑火药的达姆弹和实心弹。开花弹虽然具有一定的破坏力，但由于当时中国的工业基础薄弱，其制造质量参差不齐，大大降低了实战效能。实心弹则更多依赖物理冲击，缺乏足够的爆炸威力，其战斗效果极为有限。相比之下，日本海军采用的三硝基苯酚炸药则展现出了压倒性的优势。这种炸药不仅爆炸威力巨大，而且能产生持续的高温火焰，对敌舰造成严重的灼烧损伤。三硝基苯酚炸药的成功应用，不仅改变了甲午海战的战局，也为后世海战武器的发展开辟了新的道路。

1898年，恩图曼战役，英军在基奇纳将军的领导下，采用了三硝基苯酚炮舰，并配备了步枪和三硝基苯酚大炮，这在现代战争史上尚属首次。1899年，三硝基苯酚被用于第二次布尔战争，但是潮湿的苦味酸很难被引爆，在下雨或潮湿的时候经常会出现哑火现象。第一次世界大战时，在德国蓬勃发展的煤焦油工业提供了芳香烃原料，而哈伯法又提供了最重要的硝酸，三硝基苯酚炸药被广泛使用，一战期间，德国人购买了美国供应的苯酚，并将其转化为乙水杨酸（阿司匹林），以防止美国获得三硝基苯酚炸药，并用于对反法西斯同盟的战争。第二次世界大战时，三硝基苯酚仍然是优先选用的炸药，二战后因为三硝基苯酚毒性大，被新发明的炸药所取代。

理化性质

物理

三硝基苯酚，为淡黄色有光泽的针状或块状晶体结晶，属于斜方-双角锥晶系。无臭，具有强烈的苦味。比重1.762(20℃)，熔点122.3℃。相对密度1.767，熔点122.3℃，沸点300℃以上（升华)，闪点150℃。难溶于冷水，易溶于乙醇、苯、乙醚、热水，及多种其他有机溶剂中。在100g水中20℃时溶解1.2g，100℃时溶解6.2g。在100g沸乙醇中溶解66g；在100g乙醚中溶解21g（20℃)。自燃点为300℃，爆热为5.024×10⁶J/Kg，爆速达到7350m/s，爆轰气体体积为610L/Kg，燃烧热值为1.119×10⁷J/Kg，而生成能为8.742×105J/Kg，撞击感度为0.75千克m，氧平衡为-45.4%，蒸气密度为7.90。

化学

三硝基苯酚能与多环芳经、杂环化合物、酚类、胺类形成加成物，因此利用苦味酸来鉴定、分离和提纯这些化合物，例如用于的定量测定。苦味酸有较强的酸性，可分解碳酸根，故以茜素磺酸盐作指示剂，用碱溶液直接滴定之。它易与普通金属（铝、锡除外）反应生成苦味酸盐，其中以铅盐和铁盐最敏感，撞击时极易爆炸。

三硝基苯酚可被强氧化剂氧化，沸腾的硝酸可将其氧化成草酸；与过硫酸铵共沸，发生完全的氧化反应：

三硝基苯酚的化学性质很活泼，加热到300℃以上、捶击或震动时会发生爆炸其可以用于制作弹药，爆炸反应式为：

应用范围

军事

三硝基苯酚作为炸药的应用受到了严重限制，原因在于其强烈的酸性能够腐蚀弹壳，并且其生成的铁盐对震动和摩擦极为敏感，这使得其作为炸药的安全性大打折扣，因此在弹药领域的使用已被完全淘汰。相比之下，三硝基甲苯表现出了极高的稳定性，TNT对摩擦、震动等外界刺激表现出了较低的敏感度，甚至在枪击下也难以引爆，因此其爆炸需要通过雷管来触发。此外，TNT不会与金属发生化学反应或吸收水分，使其能够长期存储。

化学化工

三硝基苯酚因其酸性特性，能与多种有机碱发生反应，生成难溶的苦味酸盐晶体或稳定复盐，广泛应用于生物碱的沉淀及检测领域。其蛋白质凝固能力亦使其成为理想的蛋白质沉淀试剂，是检验生物碱的重要工具。

在有机合成领域，三硝基苯酚作为关键中间体，对合成其他化学物质发挥着至关重要的作用。除化学分析与合成应用外，三硝基苯酚还在比色分析测定钾、质量分析测定铋、氰化物检定等多个领域得到应用，同时也用于显微镜固定剂、制革剂、电池生产、蚀刻铜和制造彩色玻璃等工业材料的生产中。

医学

三硝基苯酚具备显著的杀菌和止痛功能，因而在处理烧伤方面有一定意义。通过将三硝基苯酚与甲醛、冰醋酸依照特定比例混合，能够制备出波因氏溶液。此溶液是检查原生动物时的优选固定液，显示出其在微观生物学研究中的重要作用。此外，三硝基苯酚与肌酸酐反应生成的橘红色复合物，由于其生成速度与假肌酐的反应速度存在差异，因此可用于准确测定血清中肌酐的含量。

其他

三硝基苯酚酒精溶液，作为一种常用的化学浸蚀剂，广泛应用于粉末冶金制品的显微组织分析中。该溶液适用于烧结碳钢和热处理组织的研究，能有效显示马氏体和碳化物等微观结构。通过使用三硝基苯酚酒精溶液，研究人员能够更加清晰地观察和分析材料的内部组织，为材料的性能评估和改进提供了技术支持。

制备方式

方法一：混合物(2,4和2,6-二硝基氯苯)以氢氧化钠水解得2,4和2,6-二硝基酚钠，酸化后用混酸硝化，经吸滤、水洗得三硝基苯酚。

方法二：加热苯酚，并注入硫酸，在100℃的情况下进行硝化反应，冷却后形成三硝基苯酚。

安全事宜

GHS分类

参考资料：

健康危害

接触三硝基苯酚粉尘后，常在面颊、口角、鼻翼两侧发生瘙痒、丘疹、水泡。重者皮肤浮肿脱皮，甚至成红皮病。对眼、鼻、呼吸谊有刺激症状，引起结膜炎和支气管炎。吸收后，可使皮肤、结膜及其他粘膜以至尿、分泌物均染成黄色，视物亦发黄，口中发苦。短期大量吸收，可致暂时意识丧失，并可有衰弱无力、肌痛、无尿或多尿。

三硝基苯酚被认定为潜在的致敏物质，能够引起全身性的毒性反应。LD50：200mg/kg（大鼠经口）；56.3mg/kg（小鼠腹腔）。微生物致突变：鼠伤寒沙门菌5μmol/皿；大肠杆菌1800ppm。在慢性毒理学研究中，发现三硝基苯酚对温血动物安全的浓度阈值超过0.5mg/L。当浓度达到200mg/L，经过26小时，实验观察到鱼群体死亡；而在65.7mg/L的浓度下，三硝基苯酚即对鱼类构成毒害。

在24℃条件下，240㎎/L的三硝基苯酚会在四天内导致栅列藻死亡，而88mg/L的浓度则在两天内致水蚤死亡。然而，大肠杆菌在1000mg/L的高浓度下仍能生存。据此，三硝基苯酚对水体卫生造成不良影响的临界浓度定为25mg/L。

存储事宜

因为三硝基苯酚易发生爆炸，所以用玻璃瓶、木箱内衬塑料袋或木桶盛装，并防止机械性损坏。置阴凉处，密封保存。大量贮存须放在炸药库内。为了运输和贮存的安全，须浸润10%以上的水。

急救措施

误触三硝基苯酚后，首要步骤是立即停止接触并使用2%碳酸氢钠溶液彻底清洗受影响区域，以减少化学物质对皮肤的进一步损害。随后，为促进有害物质的排除，可采取适当的输液措施，并内服碱性药物以中和化学物质的酸性作用，减轻对机体的影响。若出现皮肤症状，应按照接触性皮炎的处理原则进行治疗，以缓解症状并促进皮肤恢复。

惰性炸药:“迟钝”有时也是一种优秀.中国青年网.2024-02-02

Picric Acid | C6H3N3O7 | CID 6954 - PubChem.pubchem.2024-02-01

Picric Acid | C6H3N3O7 | CID 6954 - PubChem.pubchem.2024-02-02